Das über 900 Jahre alte Klein-Winternheim besitzt trotz großer Verluste im 30-jährigen Krieg, dem Pfälzischen Erbfolgekrieg und während der französischen Besatzung 1796, noch viele Gebäude aus frühen 19. Jahrhundert. Im folgenden Plan wurden die vor 1809 bestehenden Gebäude (grün) und die zwischen 1809 und 1839 errichteten Gebäude (rot) in die moderne Liegenschaftskarte übertragen (ohne Gewähr!). Man sieht, dass die Bebauung der Hauptstraße im Wesentlichen im Jahr 1839 abgeschlossen war. Manche Gebäude – dies gilt insbesondere für Wirtschaftsgebäude – bestehen nicht mehr oder wurden später umgestaltet; viele Wohngebäude sind aber noch erhalten. Schöne Bilder des „alten Dorfs“ von Bodo Witzke und ein Video-Interview mit Volker Eckert finden sich hier . Der SWR hat im Jahr 2017 einen Bericht über die Hauptstraße gesendet.
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Die folgenden Häuser im Ortskern sind bereits auf dem Plan von 1808 verzeichnet (ohne Gewähr auf Vollständigkeit):
Hauptstraße: Nummern 1, Kirche, 3, 7, 9, 11-17, 19 ,20, 22, 25, 28-36, 38-42, 44-46, 49, 51, 53, 55, 59
Klosterstraße: Nummern 1,11
Backhausstraße: Nummern 3, 7a (teilweise)
Stielgasse: Nummern 2, 4 (teilweise)
Wassergasse: Nummern 1,5,8,14,18 (teilweise)
Auf dem Plan aus dem Jahr 1839 sind weitere Wohngebäude und viele – z.T. nicht mehr bestehende – Wirtschaftsgebäude eingezeichnet, darunter:
Hauptstraße: Nummern: 4, 5 (teilweise), 6 („Rathaus“, 1828), 9 (teilweise),10 (teilweise), 11A, 21, 23, 23A, 24,26, 27, 39A, 48 („Oma Lotte“), 51A
Klosterstraße: Nr. 10
Wassergasse: Nummern 3, 4, 6
Bahnhofstraße: Nummern 2 (teilweise), 3
Pariserstraße: Nummern 21, 23, 25, 30, 32, 34
Insgesamt gibt es nach dieser Zählung rund 80 Grundstücke, die vor mindestens 180 Jahre und über 50, die vor über 215 Jahren erstmals bebaut wurden. Viele davon sind in ihrer ursprünglichen Gestalt erhalten, andere wurden – zum Teil mehrfach – modernisiert oder abgerissen. Daneben gibt es viele schützenswerte Gebäude aus dem 19. Jahrhundert und der Jahrhundertwende, die z. T. mit viel Aufwand restauriert wurden. Auch die typischen Kalksteinwände einiger alter Wirtschaftsgebäude, wie Scheunen, sind sicher erhaltenswert.